Wierzę, że odpowiedź brzmi „to zależy”. :-)
Większość pakietów w Chocolatey to po prostu owijki do bazowych plików MSI i EXE, które ostatecznie uruchomisz samodzielnie, po prostu zautomatyzuje ten proces.
Teoretycznie, jeśli uruchomisz Chocolatey dla pakietu, który jest już zainstalowany, po uruchomieniu MSI lub EXE, powinien wykryć, że jest już zainstalowany i wyjść. Jednak, jak czysto to się stanie, wpłynie na to, jak zareaguje Chocolatey. Jeśli zakończy się to z kodem błędu, Chocolatey zgłosi, że instalacja nie powiodła się, nawet jeśli jest już zainstalowana. Jeśli zakończy się czysto, Chocolatey „dowie się” o instalacji i wszystko będzie szczęśliwe.
Możesz mieć kłopoty, gdy pakiet Chocolatey wykonuje „inne rzeczy” w ramach instalacji, tj. Ustawia klucze rejestru, rozpakowuje pliki do określonych lokalizacji itp. W zależności od liczby pakietów, o których tu mówimy, osobiście pokusiłbym się odinstaluj je ręcznie, a następnie Chocolatey wykona pracę.
AKTUALIZACJA:
Oprócz powyższego warto sprawdzić nowe funkcje wersji licencjonowanej Chocolatey.