Jak zauważył Paulo Scardine, Gates zaczął wrogo nastawiony do społeczności zajmującej się komputerami hobbystycznymi i nie jest jasne, czy kiedykolwiek to zmienił.
Firma Microsoft zastosowała agresywne i często nielegalne taktyki biznesowe, aby osiągnąć swoją pozycję, i sprzedaje je głównie firmom, a nie osobom fizycznym. Microsoft jest obecnie monopolistą w dziedzinie systemów operacyjnych i oprogramowania biurowego i trudno jest uzyskać komputer bez pieniędzy przekazywanych do Microsoft. To jest dokładnie to, co sprawiło, że wiele osób nienawidziło IBM, gdy znajdowały się w podobnej sytuacji.
Dokumenty Halloween z 1998 roku pokazały, że Microsoft jest aktywnie wrogo nastawiony do społeczności Wolnego Oprogramowania / Open Source.
Ogólnie uważa się, że Microsoft (sam tego nie sprawdziłem) jest motorem finansowym procesu SCO, który próbował zniszczyć Linuksa. Sprawa była niewłaściwie pouczona (SCO nawet nie posiadała praw autorskich, które, jak twierdzili, próbują wyegzekwować) i zniszczyła firmę, ale to chyba nikogo nie powstrzymało.
Microsoft stał za skandalem standaryzacyjnym OOXML, który zniszczył wiele zaufania do ISO i zakłócił ich zdolność do wykonywania zadań. (Wiązało się to z szybkim śledzeniem przez Microsoft złego standardu poprzez zaangażowanie partnerów MS w proces standaryzacji, aby naciskać specjalnie na standaryzację OOXML, ignorowanie zastrzeżeń i pozostawianie organów norm bez kworum, gdy partnerzy MS odchodzą.)
Microsoft wielokrotnie twierdził, że Linux naruszył patenty na MS, nigdy nie mówiąc, które patenty lub faktycznie dostarczają dowodów. Wiele osób postrzegało to jako próbę przerzucenia FUD na Linuksa, dzięki czemu MS wygląda jak bezpieczny legalny wybór poprzez insynuacje.
Pozew SCO, standaryzacja OOXML i pomyłki patentowe odbyły się w ciągu ostatnich kilku lat.
Dlatego Microsoft ma długą historię bycia wrogiem, w tym dość niedawne działania. Społeczność Wolnego Oprogramowania / Otwartego Oprogramowania ma zbiorową pamięć, więc utrata złej reputacji przez Microsoft zajmie dużo czasu i dużo pracy.