Miałem już ten problem na stronie klienta, może być całkowicie niezwiązany, ale opublikuję tutaj swoje doświadczenia.
Moim pierwszym telefonem do zdiagnozowania było otwarcie perspektywy, pozostawienie okna żądania poświadczeń otwartych, a następnie sprawdzenie, dokąd zmierza żądanie poświadczenia; Program Outlook ma wbudowane przydatne narzędzie, które pokazuje wszystkie wykonywane połączenia. Aby go wyświetlić, zlokalizuj ikonę perspektywy obszaru powiadomień na pasku zadań (ikony po prawej stronie ekranu obok zegara, a nie po lewej stronie menu startowego), a następnie ctrl + kliknięcie prawym przyciskiem myszy, aby wyświetlić nieco inne menu kontekstowe, tam kliknij Status połączenia.
Kiedy to zrobiłem, zauważyłem, że program Outlook próbował nawiązać połączenie z folderami publicznymi na starym serwerze wymiany, który został wycofany z użycia, i działo się tak, ponieważ bieżący folder publiczny przekierowywał do starego. Usunąłem folder publiczny i odtworzyłem go i voila, nie ma już monitów o logowanie.
Oczywiście istnieje sto powodów, dla których Twoi klienci programu Outlook mogą prosić o poświadczenia, ale zalecam sprawdzenie stanu połączenia, aby zobaczyć, do kogo wskazuje. Przekonałem się, że po wprowadzeniu poświadczeń połączenie zniknęło ze stanu połączenia, więc warto spróbować.